Estratto

Joel Reynolds gestisce una piccola azienda di successo che produce estratti di aromi. Nonostante i suoi successi commerciali, si sente insoddisfatto sia professionalmente che personalmente. A casa, il matrimonio di Joel con Suzy è diventato stantio, con l'intimità che svanisce. La sua frustrazione lo porta a considerare di avere una relazione, ma è troppo tormentato dai sensi di colpa per portarla a termine. Al lavoro, si verifica un incidente bizzarro quando un dipendente, Step (Clifton Collins Jr.), perde un testicolo in un incidente in fabbrica. Questo incidente apre la porta a una potenziale causa legale, che aggiunge ulteriore stress alla vita già complicata di Joel. Entra in scena Cindy (Mila Kunis), una seducente truffatrice con un talento per ottenere ciò che vuole. Cindy vede un'opportunità nell'incidente e manipola Step affinché faccia causa all'azienda, con l'obiettivo di trarre profitto dalla situazione. Nel frattempo, Joel si confida con il suo amico Dean (Ben Affleck), un barista con un approccio spensierato alla vita. Dean propone un'idea folle: assumere un gigolò per sedurre Suzy, così Joel può tradire senza sensi di colpa se Suzy abbocca. Con riluttanza, Joel accetta e il piano fallisce, lasciandolo ancora più nel caos sia a casa che al lavoro. Nel corso del film, i tentativi ben intenzionati di Joel di riprendere il controllo della sua vita portano solo a situazioni più assurde, che culminano in una serie di scenari umoristici, imbarazzanti e moralmente ambigui.