Blessing é ator e escritor. Sua formação inclui a Ryerson School of Performance e a American Musical and Dramatic Academy. Os créditos na tela incluem Lady Dicks para CBC, Nurses for Global e um papel recorrente em The Wedding Planners. Seu teatro na tela e performance ao vivo incluem Eos em The Odyssey, Olga em The Women for Ryerson Theatre, bem como Valentina em One Day for Red Door Shelter e Off My Chest com Theatre Born Between. Desde que se formou na Ryerson, Blessing se apresentou no Vietnã, Austrália e EUA.